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http://dspace.utpl.edu.ec/handle/20.500.11962/28911| Title: | Estudio de derivados hemisintéticos por reducción de dehidroleucodina |
| Authors: | Malagón Avilés, Omar Germán Espinosa Ortega, Nelson Javier |
| Keywords: | Ecuador. Tesis digital. |
| Issue Date: | 2021 |
| Citation: | Espinosa Ortega, N. J. Malagón Avilés, O. G. (2021) Estudio de derivados hemisintéticos por reducción de dehidroleucodina [Tesis de Grado, Universidad Técnica Particular de Loja]. Repositorio Institucional. https://dspace.utpl.edu.ec/handle/20.500.11962/28911 |
| Abstract: | Abstract:Dehydroleucodine is a guaianolide-type sesquiterpene lactone abundant in the aerial parts of the shrub Gynoxys verrucosa Wedd., which has proven to be a molecule with a wide range of applications regarding its biological activity. Due to its antibacterial properties against Methicillin Resistant Staphylococcus aureus (MRSA), its cytostatic effects by inducing cell cycle arrest, apoptosis, DNA damage in astrocytoma D-834 through p73/p53 regulation and its cytotoxic activity against some Acute Myeloid Leukemia cell lines by inhibiting NF-kB, structurally attributed to the presence trans α-Metylene-γ-lactone ring, that it might be considered as a promissory chemotherapeutic agent. In order to study the reduction of dehydroleucodine carbonyl group at the α,β unsaturated cyclopentenone system for the development of new molecules with cytotoxic activity against Acute Myeloid Leukemia, we performed some hemisynthetic reactions involving the use of NaBH4 in cold methanolic media and Luche reduction conditions. Even though, we were not able to obtain the hemisynthetic target derivative, interestingly we observed the efficient and selective reduction of the trans α-Metylene-γ-lactone system to the correspondent 6,12-Dihydroxy-guain-3,10,11-trien-2-one. |
| Description: | Resumen:Dehidroleucodina es un sesquiterpeno lactónico de tipo guaianólido abundante en las partes aéreas del arbusto Gynoxys verrucosa Wedd., el cual ha demostrado ser una molécula con una amplia gama de aplicaciones respecto a su actividad biológica. Debido a sus propiedades antibacterianas contra Staphylococcus aureus Resistente a Meticilina (SARM), sus efectos citostáticos mediante inducción de arresto del ciclo celular, apoptosis, daño al ADN en células astrocitomas D-834 por medio de la regulación p73/p53 y sus efectos citotóxicos frente a diversas líneas celulares de Leucemia Mieloide Aguda mediante la inhibición de NF-κB, estructuralmente atribuido a la presencia de un sistema trans αmetileno-γ-lactónico, lo cual permite considerarla como un prometedor agente quimioterapéutico. Con la finalidad de estudiar la reducción selectiva del grupo carbonilo de dehidroleucodina en el sistema ciclopentenona α,β insaturado para el desarrollo de nuevas moléculas con actividad citotóxica contra la Leucemia Mieloide Aguda, se evaluaron diversas condiciones hemisintéticas de reducción empleando NaBH4 en medio metanólico a bajas temperaturas y reducción en condiciones de Luche. A pesar de que las estrategias empleadas no permitieron obtener el derivado hemisintético deseado, de manera interesante se pudo evidenciar mediante condiciones de Luche la selectiva y eficiente reducción del anillo trans-α-metilen-γ-lactónico al correspondiente 6,12- Dihidroxi-guaian-3,10,11-trien-2-ona. |
| URI: | https://bibliotecautpl.utpl.edu.ec/cgi-bin/abnetclwo?ACC=DOSEARCH&xsqf99=127312.TITN. |
| Appears in Collections: | Ingeniero Químico |
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