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http://dspace.utpl.edu.ec/handle/20.500.11962/29624
Title: | Obtención de nuevos derivados semi-sintéticos de la limonina A para estudios de actividad biológica. |
Authors: | Malagón Avilés, Omar Germán Ocaña Patarón, Evelyn Rocío |
Keywords: | Ecuador. Tesis digital. |
Issue Date: | 2022 |
Citation: | Ocaña Patarón, E. R. Malagón Avilés, O. G. (2022) Obtención de nuevos derivados semi-sintéticos de la limonina A para estudios de actividad biológica. [Tesis de Posgrado, Universidad Técnica Particular de Loja]. Repositorio Institucional. https://dspace.utpl.edu.ec/handle/20.500.11962/29624 |
Abstract: | Abstract: The evaluation of the biological activity of limonoids has confirmed theirpotential as antibacterial, antiviral and anti-inflammatory.Limonin (L-A) is one of the main limonoidsin citrus, a bitter, white and crystalline substance related to the bitterness of juices that is found in itsaglycone form, being non-polar andinsoluble in water. L-A was extracted from seeds of Citrus sinensis, that were dried, groundedand extractedin Soxhlet equipment, initially using 100% hexane to eliminate fatsand finally100% dichloromethane to isolate the compound.Recrystallization was performedby usingacetic acid.The purified fraction wasidentifiedaslimonin,according to espectralNuclear Magnetic Resonancedata(NMR).The reactions to which the L-A was subjected were: Basic hydrolysis that actedon the lactone groups producing a derivate named sodium salt of ring A lactone of limonoic acid. Reduction of the C-7 carbonyl, which resulted in the corresponding alcohol (limonol). Through the structural modification and production of derivatives, it is sought to enhance its biological activity(anti-feedant / anti-inflammatory)and generate favorable physicochemical properties(water solubility)for the use of the newcompounds. |
Description: | Resumen: La evaluación de la actividad biológica de limonoides ha confirmado su potencial como antibacteriales, antiviralesy antiinflamatorios.Lalimonina (L-A), limonoide mayoritarioen cítricos es una sustancia amarga, blanca y cristalina relacionada con el amargor de los jugos que en su forma aglicona esno polar einsoluble en agua.La L-A fueextraída de semillas de Citrus sinensisdesecadas, molidasytratadasen equipo Soxhlet, utilizando hexanoal 100% para eliminar aceites fijos y diclorometano al 100% para suaislamiento, surecristalizaciónse ejecutó conácido acético, la fracción purificada fueidentificadacomolimoninamedianteResonancia Magnética Nuclear.La L-A se sometió a reacciones de: Hidrólisis básica que actuó sobre los grupos lactona produciendolasal sódica resultante dela apertura del anillo A (sal sódica delactona de anillo Ade ácido limonoico)y lareducción del carbonilo C-7, generóel alcohol (limonol).Mediante las modificacionesestructuralesy producción de derivados de limonina se busca potenciar suactividad biológica(anti alimentaria y/o anti inflamatoria)y generar propiedades fisicoquímicasfavorables(solubilidad en agua)para elaprovechamiento dederivados. |
URI: | https://bibliotecautpl.utpl.edu.ec/cgi-bin/abnetclwo?ACC=DOSEARCH&xsqf99=128581.TITN. |
Appears in Collections: | Magíster en Química Aplicada |
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